Для того что бы конвертировать Enum в List можно воспользоваться вот таким методом (convert Enum to List)

public static List<T> EnumToList<T>()
    {
        Type enumType = typeof(T);

        // Проверяем действительно ли то Enum
        if (enumType.BaseType != typeof(Enum))
            throw new ArgumentException("T must be of type System.Enum");

        Array enumValArray = Enum.GetValues(enumType);

        List<T> enumValList = new List<T>(enumValArray.Length);

        foreach (int val in enumValArray)
        {
            enumValList.Add((T)Enum.Parse(enumType, val.ToString()));
        }

        return enumValList;
    }

Пример вызова:

myDropDownList.DataSource =  EnumToList<MyEnum>();